Tiền đạo 40 triệu USD của Chelsea đã tham gia vào 5 bàn sau 3 trận
Rạng sáng nay 27/7 theo giờ Hà Nội, Chelsea tiếp tục chuyến du đấu trên đất Mỹ bằng trận hòa 1-1 với Newcastle trên sân Mercedes-Benz ở Atlanta, Georgia. Phút 11, Ian Maatsen chọc khe để Jackson tăng tốc rồi cứa lòng chân phải chéo góc đánh bại Martin Dubravka.
Ở phút bù giờ thứ 4, Marc Cucurella bỏ lỡ bóng để Miguel Almiron xâm nhập vòng cấm rồi cứa lòng vào góc xa, đưa bóng đi ngoài tầm với của thủ môn Kepa Arrizabalaga.
Jackson là điểm sáng trong ngày Chelsea đứt mạch toàn thắng. Anh tiếp tục phong độ thăng hoa sau khi gia nhập Chelsea với mức phí 40 triệu đôla từ Villarreal vào mùa hè này.
Trong trận đấu ra mắt với đội hạng ba của Anh Wrexham vào ngày 20 tháng 7, Jackson kiến tạo cho Maatsen ghi bàn, mở ra chiến thắng 5-0. Đây cũng là trận ra mắt của tân huấn luyện viên Mauricio Pochettino.
Ở trận thắng Brighton 4-3 sau đó 3 ngày, Jackson tiếp tục để lại dấu ấn với 2 đường kiến tạo lần lượt cho Mykhaylo Mudryk và Conor Gallagher ghi bàn trong hiệp 2. Phút 76, Jackson ghi bàn đầu tiên cho Chelsea bằng một cú sút nhanh rồi sút chéo góc chân phải trong vòng cấm.
Jackson gia nhập Villarreal vào năm 2019 và được đem cho Mirandes mượn. Anh phải chơi một năm ở giải hạng Hai Tây Ban Nha. Sau khi gây ấn tượng ở đội B của Villarreal, Jackson có trận ra mắt La Liga vào tháng 10/2021. Mùa trước, tiền đạo này ghi 12 bàn sau 26 trận ở La Liga.
Mùa hè này, Jackson cũng được Aston Villa và Everton quan tâm, nhưng Chelsea đã đạt được thỏa thuận với Villarreal về việc trả nhiều hơn phí giải phóng cầu thủ người Senegal để đổi lấy các điều khoản có lợi.
Jackson là một trong ba tân binh của Chelsea từ đầu kỳ chuyển nhượng, cùng với Christopher Nkunku từ RB Leipzig và Angelo Gabriel từ Santos. Đội chủ sân Stamford Bridge đang nhắm Moises Caicedo của Brighton và Romeo Lavia của Southampton để tăng cường sức mạnh cho tuyến giữa.

Ở chiều ngược lại, Chelsea chia tay 13 cầu thủ đội 1 gồm Kalidou Koulibaly, Mateo Kovacic, Edouard Mendy, Kai Havertz, Ruben Loftus-Cheek, Tiemoue Bakayoko, N'Golo Kante, Mason Mount, Cesar Azpilicueta, Baba Rahman, Christian Pulisic, Ethan Ampadu và Pierre-Emerick Aubameyang. Họ cũng chia tay Joao Felix, Denis Zakaria khi hết hạn hợp đồng cho mượn và đẩy David Datro Fofana sang Union Berlin theo dạng cho mượn.
Chelsea còn hai trận giao hữu với Fulham vào ngày 30/7 và Dortmund vào ngày 2/8, trước khi chạm trán Liverpool ở vòng 1 Premier League mùa giải 2023-2024 vào ngày 13/8.
