Boehly nhận lỗi trong năm đầu tiên ở Chelsea
Vài ngày sau khi Chelsea bị loại khỏi Champions League, Boehly đã tổ chức một cuộc họp kín với các chủ ngân hàng và đối tác kinh doanh tại Stamford Bridge. Trong số những người tham dự có Anthony Gutman, đồng chủ tịch của Goldman Sachs, một trong những ngân hàng liên quan đến việc Boehly và Clearlake Capital tiếp quản Chelsea vào năm ngoái.
Theo The Athletic, tại cuộc gặp này, Boehly thừa nhận mắc nhiều sai lầm trong năm đầu tiên dẫn dắt Chelsea, đồng thời chia sẻ tầm nhìn và kế hoạch với CLB trước mùa giải 2023-2024. Tuy nhiên, ông chủ Chelsea không đưa ra chi tiết cụ thể về những sai lầm mắc phải ở CLB trong 12 tháng qua. Tỷ phú người Mỹ và Gutman đều từ chối bình luận về vấn đề này sau cuộc họp.

Ở kỳ chuyển nhượng đầu tiên sau khi tiếp quản Chelsea, Boehly duyệt chi 300 triệu USD cho thị trưởng chuyển nhượng để mang về Pierre Emerick Aubameyang, Wesley Fofana, Marc Cucurella, Raheem Sterling, Kalidou Koulibaly, Denis Zakaria, Carney Chukwuemeka và Gabriel Slonina.
Ở phiên chợ giữa mùa, Chelsea còn mạnh tay hơn khi chiêu mộ Benoit Badiashile với giá 43 triệu USD, Andrey Santos 22 triệu, David Fofana 12 triệu, Mykhailo Mudryk 109 triệu, Noni Madueke 36 triệu, Malo Gusto 32 triệu và Enzo Fernandez 131 triệu ( chưa bao gồm phụ phí). Đó là chưa kể phí mua tài năng trẻ 17 tuổi Jimmy-Jay Morgan từ Southampton, hay phí mượn Joao Felix từ Atletico.
Tổng cộng, Chelsea đã chi tổng cộng 668 triệu USD cho mùa 2022-2023, phá kỷ lục cũ của Barca là 415 triệu USD ở mùa 2017-2018. Họ cũng là đội đầu tiên trong lịch sử vượt qua con số 3 tỷ euro (3,28 tỷ USD) để mua cầu thủ.
Chelsea cũng có tới 3 HLV ở mùa giải này. Tháng 9/2022, đội chủ sân Stamford Bridge chi 12 triệu đôla để hủy hợp đồng Thomas Tuchel, sau 100 ngày Boehly trị vì. Chelsea sau đó trả cho Brighton 28 triệu USD để phá vỡ hợp đồng và bổ nhiệm Graham Potter. Chưa đầy 7 tháng, Chelsea lại mất 16 triệu USD vì hủy hợp đồng trước thời hạn hơn 4 năm với Potter. Tổng cộng, Chelsea mất 56 triệu USD tiền đền bù hợp đồng dưới thời Boehly.
Chelsea bổ nhiệm Frank Lampard làm huấn luyện viên tạm quyền cho đến cuối mùa giải và thua cả 4 trận trên mọi đấu trường. Họ thua Brighton 1-2, hòa Wolves 0-1 ở Ngoại hạng Anh, thua Real ở cả 2 trận tứ kết với tỷ số 0-2 và rời Champions League. Chelsea cũng sớm bị loại khỏi FA Cup, League Cup. Tại giải Ngoại hạng Anh, trước vòng 32, họ xếp thứ 11 Ngoại hạng Anh, kém nhóm dự cúp châu Âu mùa sau tới 14 điểm.
