Alcaraz khởi đầu thuận lợi ở mùa giải sân cứng Bắc Mỹ
Trước đối thủ có khả năng giao bóng tốt, Alcaraz chỉ thắng giao bóng đúng 1 lần trong cả trận. Nhưng chừng đó là đủ để tay vợt người Tây Ban Nha đi tiếp sau hai set. Alcaraz đã nâng chuỗi trận thắng của mình lên 13 trận, kéo dài từ Queen's Championships và Wimbledon.
“Tôi đã cố gắng chơi theo cách của mình nhưng điều đó không dễ dàng vì anh ấy đánh mạnh hơn tôi từ đầu đến cuối,” Alcaraz nói về trận đấu ở vòng hai Rogers Cup. "Trận đấu này giúp tôi tập trung hơn cho những hiệp tiếp theo. Tôi sẽ cố gắng áp đặt lối chơi ngay từ đầu."
Trong game đầu tiên gặp Shelton, Alcaraz phải cứu ba break-point. Ở ván 4, anh thắng ván duy nhất sau lỗi kép của đối thủ người Mỹ. Từ đó, không ai có break-point. Cả hai đều có 17 lần đoạt giải, trong đó Shelton mắc nhiều hơn 2 lỗi tự đánh hỏng so với Alcaraz.
Alcaraz thắng thêm tie-break ở set thứ hai để giành quyền vào vòng ba, gặp một tay giao bóng mạnh khác là Hubert Hurkacz - người có 25 aces trong trận thắng Miomir Kecmanovic 5-7, 6-3, 6-0.

Trước khi bước vào Rogers Cup, Alcaraz đã trải qua buổi tập thú vị cùng Gael Monfils. Bộ đôi này đấu với nhau theo luật phải đánh bóng ở phần sân của mình trước khi nảy sang phần sân của đối phương. Kết quả là sau 3 hiệp đấu, Alcaraz thua lão tướng người Pháp và phải chịu quả phạt đền đẩy bóng.
Cảm giác hưng phấn mới lạ sau khi tập luyện dường như tiếp thêm sinh lực cho cả hai người. Trước khi Alcaraz đánh bại Shelton, Monfils đã đánh bại tay vợt số 4 thế giới Stefanos Tsitsipas 6-4, 6-3 trong một trận đấu mà anh không thua một game giao bóng nào.
