Boehly mengakui kesalahannya di tahun pertama di Chelsea
Beberapa hari setelah Chelsea tersingkir dari Liga Champions, Boehly mengadakan pertemuan tertutup dengan para bankir dan mitra bisnis di Stamford Bridge. Di antara yang hadir adalah Anthony Gutman, co-chairman Goldman Sachs, salah satu bank yang terlibat dalam pengambilalihan Chelsea oleh Boehly dan Clearlake Capital tahun lalu.
Menurut The Athletic, dalam pertemuan tersebut, Boehly mengaku banyak melakukan kesalahan di tahun pertama kepengurusan Chelsea dan berbagi visi dan rencananya dengan klub sebelum musim 2023-2024. Namun, pemilik Chelsea itu tidak memberikan detail spesifik tentang kesalahan yang dilakukan klub dalam 12 bulan terakhir. Miliarder Amerika dan Gutman keduanya menolak mengomentari masalah tersebut setelah pertemuan.

Di jendela transfer pertama setelah mengambil alih Chelsea, Boehly menyetujui untuk menghabiskan $300 juta untuk walikota transfer untuk mendatangkan Pierre Emerick Aubameyang, Wesley Fofana, Marc Cucurella, Raheem Sterling, Kalidou Koulibaly, Denis Zakaria, Carney Chukwuemeka dan Gabriel Slonina .
Di bursa pertengahan musim, Chelsea semakin kuat dengan merekrut Benoit Badiashile seharga $43 juta, Andrey Santos 22 juta, David Fofana 12 juta, Mykhailo Mudryk 109 juta, Noni Madueke 36 juta, Malo Gusto 32 juta dan Enzo Fernandez 131 juta ( tidak termasuk biaya tambahan). Itu belum termasuk biaya untuk membeli talenta muda berusia 17 tahun Jimmy-Jay Morgan dari Southampton, atau biaya pinjaman Joao Felix dari Atletico.
Secara total, Chelsea membelanjakan total 668 juta USD untuk musim 2022-2023, memecahkan rekor lama Barca sebesar 415 juta USD pada musim 2017-2018. Mereka juga menjadi tim pertama dalam sejarah yang melampaui tiga miliar euro ($3,28 miliar) untuk membeli pemain.
Chelsea juga memiliki hingga tiga manajer musim ini. Pada September 2022, pemilik Stamford Bridge menghabiskan $12 juta untuk membatalkan kontrak Thomas Tuchel, setelah 100 hari masa pemerintahan Boehly. Chelsea kemudian membayar Brighton $28 juta untuk memutuskan kontrak dan menunjuk Graham Potter. Kurang dari tujuh bulan, Chelsea kembali merugi $16 juta karena membatalkan kontrak Potter lebih dari empat tahun sebelumnya. Secara total, Chelsea kehilangan $56 juta sebagai kompensasi kontrak di bawah Boehly.
Chelsea menunjuk Frank Lampard sebagai manajer sementara hingga akhir musim dan kalah dalam empat pertandingan di semua kompetisi. Mereka kalah dari Brighton 1-2, Wolves 0-1 di Premier League, kalah dari Real di kedua perempat final dengan skor 0-2 dan tersingkir dari Liga Champions. Chelsea juga segera tersingkir dari Piala FA, Piala Liga. Di Liga Inggris, sebelum babak ke-32, mereka menduduki peringkat ke-11 Liga Inggris, tertinggal 14 poin dari grup peserta Piala Eropa musim depan.
